9月18日,歐冠第一階段小組賽第2輪繼續進行,曼聯遠赴烏克蘭,最終與基輔迪納摩互交白卷。E組拉科魯尼亞終場絕殺,2:1險勝漢堡。F組拜仁慕尼黑3:1擊敗羅森堡,巴黎聖日耳曼主場4:1大勝赫爾辛堡。
9月19日,熱刺主場迎戰Ac米蘭,第一輪已經不敵巴薩,熱刺本場比賽壓力山大。溫格擺出:托爾多,阿蘭薩瓦爾、費迪南德、萊德利·金、圖拉姆,傑拉德、皮雷、永貝里、小羅,巴蒂斯圖塔與歐文。
Ac米蘭主帥是47歲義大利人阿爾貝托·扎切羅尼,本場比賽他以3-4-3應戰:27歲巴西門將迪達,34歲後衛亞歷桑德羅·科斯塔庫塔、31歲阿根廷中衛何塞·查莫特、32歲後衛保羅·馬爾蒂尼,23歲左邊衛弗朗西斯科·科科、29歲後腰德梅特里奧·阿爾貝蒂尼和費德里科·朱恩蒂、29歲丹麥右邊衛托馬斯·赫爾維格,24歲烏克蘭前鋒安德烈·舍普琴科、26歲阿根廷邊路古利、32歲德國中鋒奧利弗·比埃爾霍夫。雖然不少球員年齡偏大,但是都是名將。
比賽是在雨中進行的,熱刺與米蘭還是比較謹慎,不過主場作戰的熱刺還是先尋覓到機會威脅到米蘭球門。第15分鐘,小羅在阿爾貝蒂尼與朱恩蒂的包夾下,依舊能夠凌空墊傳把球送到弧頂,巴蒂斯圖塔頂開查莫特,轉身一記重炮轟門被迪達奮勇擋出。第26分鐘,熱刺再次製造殺機,傑拉德後場長傳,歐文高速前插拿球,可惜場地濕滑,他勉強控球打門,被科斯塔庫塔搶先攔截,巴蒂斯圖塔跟上補射又被查莫特化解。第34分鐘,科科邊路放倒突破的永貝里吃到黃牌,皮雷直接任意球送入禁區,巴蒂斯圖塔試圖搶點被查莫特頭球解圍,小羅弧頂打門被阿爾貝蒂尼干擾,稍稍高出橫樑。
一直到第37分鐘,Ac米蘭才獲得真正威脅到熱刺球門的機會!傑拉德放倒回撤的舍普琴科吃到黃牌,阿爾貝蒂尼任意球送出過頂球,比埃爾霍夫頭球擺渡,古利甩開阿蘭薩瓦爾後試圖打門被補位的萊德利·金擋出,比埃爾霍夫再打門被托爾多輕鬆把球抱住。上半場雙方並沒有取得進球,雙方機會都不是那麼好,看得出來,Ac米蘭還是主要在進行防守反擊。
下半場雙方易邊再戰後,還是熱刺先製造威脅,第57分鐘,皮雷角球送到禁區,費迪南德頭球攻門稍稍高出橫樑。不過Ac米蘭也明顯增強了進攻力度,尤其是舍普琴科。第59分鐘,舍普琴科左路強突圖拉姆一個身位後傳中,古利禁區內試圖倒鉤,雖然踢到皮球,但是打偏了,隨後扎切羅尼用24歲後腰迭戈·德阿森蒂斯將其換下。
第63分鐘,馬爾蒂尼撞翻皮雷吃到黃牌。不過皮雷的任意球被門將迪達出擊沒收,接著迅速把球交給被解放出來的朱恩蒂,後者帶球上前,傑拉德試圖攔截,結果朱恩蒂迅速把球分給回收的舍普琴科,後者直接遠射,托爾多飛身而起將球托出底線。然后角球發出,費迪南德頭球解圍,圖拉姆得球試圖過掉舍普琴科,結果又被舍普琴科斷下得球殺入禁區,好在萊德利·金及時到位,滑鏟把球破壞。第68分鐘,舍普琴科游弋到右路接球,面對阿蘭薩瓦爾直接強突後打門,托爾多再次把球擋出。
第70分鐘,又是舍普琴科試圖突破被費迪南德拉倒,後者領到黃牌!舍普琴科接著任意球直接打門被人牆化解。見舍普琴科活躍,溫格迅速派上內德維德,換下皮雷來扼制舍普琴科的邊路活動。接著溫格又接連換下歐文和巴蒂斯圖塔,換上伊布與亨利。比賽已經來到最後十分鐘了,雙方都還在僵持。
比賽的僵局一直到第89分鐘才意外被打破!小羅再次被阿爾貝蒂尼和德阿森蒂斯包夾,好在小羅還是能夠把球摘出來,把球分到另一邊,內德維德跟上直接重炮轟門!迪達出現致命失誤,這個球雖然勢大力沉,但是角度偏正,迪達明明撲到皮球,卻脫手而出,等迪達試圖撈球,已然為時已晚,皮球已經越過球門線,1:0!
雖然扎切羅尼馬上派上22歲前鋒盧卡·薩烏達迪,撤下朱恩蒂,但是時間已經不多了,最終熱刺主場有驚無險地以1:0擊敗了Ac米蘭。賽後扎切羅尼難以掩飾自己的失望,他認為失利的原因在於機會的把握上:「上半時,我們的注意力集中在控制局面上,然而下半時我們錯過了三次奠定勝局的機會,最終我們為此付出了代價。我們有一點兒痛苦,因為我們踢了一場好球,後衛的防守是牢固的。」溫格則是表示熱刺的防守明顯更加出色,進球雖然有運氣成分,但是此前熱刺製造的威脅並不少。
同組的另外一場比賽爆出大冷,貝西克塔斯主場3:0大
勝巴塞羅那!這樣兩輪比賽過後,h組所有球隊都是1勝1負,Ac米蘭以2個淨勝球優勢排名第一,熱刺和貝西克塔斯均0個淨勝球和4個進球並列第二,巴塞羅那墊底。
G組安德萊赫特主場1:0小勝埃因霍溫,這樣曼聯1勝1平4分暫時第一,埃因霍溫與安德萊赫特1勝1負4分,埃因霍溫暫時以淨勝球優勢領先,基輔迪納摩1分墊底。F組拜仁2勝6分,巴黎聖日耳曼與羅森堡1勝1負3分,淨勝球巴黎聖日耳曼占優,赫爾辛堡兩連敗第四。
E組尤文圖斯主場2:1拿下帕納辛納科斯,與拉科魯尼亞同樣1勝1平4分並駕齊驅,漢堡與帕納辛納科斯1分暫時落後。d組摩納哥爆冷主場0:1輸給格拉斯哥流浪者,c組奧林匹亞科斯2:1戰勝里昂,瓦倫西亞客場1:0小勝海倫芬,這樣c組瓦倫西亞2連勝6分,奧林匹亞科斯與里昂1勝1負3分,海倫芬兩連敗。b組拉齊奧主場3:0大勝布拉格斯巴達,A組皇家馬德里主場1:0小勝莫斯科斯巴達,勒沃庫森3:2險勝葡萄牙體育,衛冕冠軍皇家馬德里1勝1平4分第一,莫斯科斯巴達與勒沃庫森1勝1負3分,葡萄牙體育1分第四。
9月20日,歐冠小組賽第二輪剩餘比賽繼續進行,b組阿森納主場3:2上演大逆轉擊敗頓涅茨克礦工!第26分鐘,阿列克謝·巴哈列夫直接任意球攻破槍手大門,然後僅僅3分鐘後,安德烈·沃羅貝又接到謝爾蓋·阿特爾金的助攻破門,將比分差距擴大到兩球!